По сюжету, режиссер Рон Ховард, который сыграл в фильме самого себя, находит раритетный фильм, снятый когда-то в 1980-х. Дональд Трамп якобы выступил в нем сценаристом, продюсером и постановщиком, но, в итоге, велел не выпускать ленту и забыть о ней.
На съемки у Джонни Деппа ушло всего четыре дня — в начале декабря 2015 года. Помимо него, в фильме появляется и звезда «Saturday night live» Микаэла Уоткинс в роли супруги главного героя — Иваны Трамп, чехословацкой лыжницы и актрисы. Съемки фильма держались в секрете несколько месяцев, что было непростой задачей для Голливуда, а премьера совпала с победой Трампа в Нью-Гемпшире в борьбе за роль кандидата на пост президента США от Республиканской партии.
Главный редактор портала и автор фильма Оуэн Берк сказал, что Депп «совершенно спятил». Как правило, они снимают свои фильмы быстро, используя только парики, а Депп привел целую команду профессиональных гримеров, которые помогли ему вжиться в роль и сделать фирменный зачес Трампа.
Название для фильма взяли из книги Трампа по бизнес-тренингу «Искусство заключать сделки» (1987). Целиком 50-минутную ленту можно увидеть на сайте Funny or Die.